Роланд царственный и внушительный, но добрый и гостеприимный. Он заботится не о происхождении, а скорее о характере, поскольку женился на Миранде (башмачнице) по истинной любви и был очень счастлив, что София приняла его как своего нового отца. Из-за того, что его отец Роланд I, как сообщается, был слишком занят королевскими делами, что привело к тому, что его и Тилли воспитывала в основном их мать, он пытается сосредоточить свое внимание на своей семье. Когда Миранда и София входят в его жизнь, он хочет, чтобы они чувствовали себя как можно более счастливыми, иногда, в случае с Софией, заставляя Эмбер ревновать в процессе. У него также есть чувство юмора, когда он предложил Софии называть его "Роланд" или "Эй! Ты с короной!" он оставил "Папу" напоследок, так как не хотел, чтобы София чувствовала себя обязанной сделать это. Роланд может быть властным. Он также полезен и проницателен.
Недавно Роланд проявил защитную сторону, когда София отправилась в "Большой открытый мир" со своим отрядом скаутов Лютиков и приказал Бэйливику сопровождать их и предупредил его, что Софии лучше вернуться без единой царапины (даже "единственной") и проигнорировала заверения Софии и Миранды, что такие меры не нужны, учитывая, что София и до становления принцессой была Лютиком и уже давно. Тем не менее, он извинился перед Бэйливиком (после того, как у бедняги был неприятный случай сыпи, зуда и опухоли от воздействия Смертоносного Мирта), а также перед Софией после того, как Бэйливик рассказал королю, как София взяла на себя ответственность и показала настоящее лидерство.
Роланду показали, как он пытается сделать всё честно для всех, несмотря на имя, звание или что-то в этом роде. Одним из примеров было воспитание Гвен от кухарки до королевского изобретателя, чтобы выразить свою благодарность за её помощь. Он поощряет своих детей в их начинаниях и старается делиться равным количеством времени с каждым ребенком. Он создает мероприятия для детей, жителей деревни и королевской семьи, чтобы собраться вместе и хорошо провести время.
Роланд оказывается немного наивным и невежественным, когда дело доходит до магии, потому что в отличие от своей матери, сестры и младшей дочери он действительно не понимает её и не знает о магических предметах и проходах в своем собственном доме. Он также не интересуется тем, что на самом деле делают или любят его сестра и мать.
Роланд также может быть очень осуждающим и суровым, не желая признавать свои собственные ошибки, когда они прямо перед ним. Лучшим примером этого является то, как он очень плохо относился к Седрику на протяжении многих лет и не желал признавать, что он сыграл свою роль в желании Седрика захватить королевство. Вместо этого он только резко сказал Седрику, что ему следовало бы делать великие добрые дела, а не творить зло. Он даже не хотел слушать или дать Седрику второй шанс после того, как он спас свою семью и королевство, пока София и Миранда не убедили его. С их помощью он, наконец, признал, что понимает чувства Седрика (расти в тени великого отца) и мог бы быть с ним гораздо добрее. Он вернул Седрику работу и сказал, чтобы тот был благодарен Софии за её доброту.
Хотя у него всё еще есть привычка обвинять Седрика в том, что в замке что-то идет не так, он учится не всегда делать поспешные выводы и показывает, что более серьезно относится к своим извинениям. Это было особенно тяжело для него, потому что он отказался простить Седрика за его действия, даже после того, как колдун снова и снова пытался показать ему искренность своего изменения сердца. Он, наконец, простил Седрика после того, как колдун рискнул своей жизнью, чтобы спасти Софию от нападения Призмы.
Роланд иногда бывает немного рассеян. Он не заметил признаков того, что Шерики не была настоящей Королевой Авалора. Другой пример - когда он был удивлен, что его сестра была наследницей трона до того, как она отреклась от престола, несмотря на то, что он был достаточно близко, чтобы услышать, как его отец зовёт Тилли, будущую королеву Волшебнии.