Уиллингхэм родился в Далласе 3 августа 1981 года. Он впервые заинтересовался актёрской игрой ещё в школе — Трэвис вызвался участвовать в школьных театральных чтениях, чтобы справиться с проявлениями своего СДВГ и высвободить лишнюю энергию; кроме того, его интерес к мюзиклам зародился из детского опыта в церковном хоре. Школьная учительница и родители побудили его перейти в среднюю школу, где была программа изящных искусств. После недолгого увлечения американским футболом Уиллингхэм вернулся к школьным постановкам — уже в старшей школе.
В колледже Трэвис увлёкся аниме «Жемчуг дракона Z» и узнал, что Лора Бэйли, озвучивавшая там одну из ролей, работает с тем же агентством, что и он. Через своего агента он узнал номер Бэйли и попросил ту замолвить за него словечко перед кастинг-директорами, чтобы он смог поучаствовать в озвучке любимого сериала. Лора не выполнила обещание, и Уиллингхэм попал в озвучивание только после того, как одному из режиссёров, с которым он работал на съёмках независимого фильма, понравился его голос, и он пригласил того в студию Funimation на пробы к аниме «Стальной алхимик».
После «Алхимика» и нескольких других проектов Трэвис в 2005 году переехал в Калифорнию, чтобы заниматься озвучкой на постоянной основе.
У Трэвиса есть младший брат Карсон.